WReprezentacja Trynidadu i Tobago wystartowała po raz pierwszy na letnich IO w 1948 roku na igrzyskach w Londynie i od tamtej pory wystartowała na wszystkich letnich igrzyskach, oprócz igrzysk w Rzymie w 1960, kiedy Trynidadczycy startowali jako reprezentanci Federacji Indii Zachodnich. Najwięcej medali (3) Trynidad i Tobago zdobyły na igrzyskach w Tokio w 1964 roku.
WReprezentacja Trynidadu i Tobago wystartowała we wszystkich zimowych IO od igrzysk w Lillehammer w 1994 roku do igrzysk w Salt Lake City w 2002 roku. Do tej pory nie zdobyła żadnego medalu.
WTrynidad i Tobago na Letnich Igrzyskach Olimpijskich 1948 reprezentowało 5 zawodników, tylko mężczyzn.
WTrynidad i Tobago na Letnich Igrzyskach Olimpijskich 1952 reprezentowało 2 zawodników, tylko mężczyzn.
WTrynidad i Tobago na Letnich Igrzyskach Olimpijskich 1956 reprezentowało 6 zawodników, tylko mężczyzn.
WReprezentacja Federacji Indii Zachodnich pierwszy i jedyny raz na letnich igrzyskach olimpijskich wystąpiła w Rzymie w 1960 roku. W skład ówczesnej reprezentacji weszli sportowcy z Jamajki, Trynidadu i Tobago oraz Barbadosu.
WTrynidad i Tobago na Letnich Igrzyskach Olimpijskich 1964 reprezentowało 13 zawodników, tylko mężczyzn.
WTrynidad i Tobago na Letnich Igrzyskach Olimpijskich 1968 reprezentowało 19 zawodników, tylko mężczyzn.
WTrynidad i Tobago na Letnich Igrzyskach Olimpijskich 1972 reprezentowało 19 zawodników.
WTrynidad i Tobago na Letnich Igrzyskach Olimpijskich 1976 reprezentowało 13 zawodników.
WTrynidad i Tobago na Letnich Igrzyskach Olimpijskich 1980 reprezentowało 9 zawodników.
WTrynidad i Tobago na Letnich Igrzyskach Olimpijskich 1984 reprezentowało 16 zawodników.
WTrynidad i Tobago na Letnich Igrzyskach Olimpijskich 1988 reprezentowało 6 zawodników.
WTrynidad i Tobago na Zimowych Igrzyskach Olimpijskich 1998 reprezentowało 2 zawodników. Był to drugi start Trynidadu i Tobago na zimowych igrzyskach olimpijskich.
WTrynidad i Tobago na Letnich Igrzyskach Olimpijskich 2000 reprezentowało 19 zawodników, 14 mężczyzn i 5 kobiet.
WTrynidad i Tobago na Zimowych Igrzyskach Olimpijskich 2002 reprezentowało 3 zawodników.
WTrynidad i Tobago na XXVIII Letnich Igrzyskach Olimpijskich w Atenach reprezentowało 19 sportowców w 4 dyscyplinach. Był to 15 start mieszkańców Trynidadu i Tobago na letnich igrzyskach olimpijskich.
WTrynidad i Tobago na XXIX Letnich Igrzyskach Olimpijskich w Pekinie reprezentowało 28 sportowców w 8 dyscyplinach. Był to 16 start mieszkańców Trynidadu i Tobago na letnich igrzyskach olimpijskich.
WTrynidad i Tobago na Letnich Igrzyskach Olimpijskich 2012, które odbyły się w Londynie, reprezentowało 30 zawodników.
WTrynidad i Tobago na Letnich Igrzyskach Olimpijskich 1992 reprezentowało siedmiu zawodników. Był to 11 start reprezentacji Trynidadu i Tobago na letnich igrzyskach olimpijskich.
WTrynidad i Tobago na Letnich Igrzyskach Olimpijskich 1996 reprezentowało 12 zawodników: ośmiu mężczyzn i cztery kobiety. Był to 12 start reprezentacji Trynidadu i Tobago na letnich igrzyskach olimpijskich.
WTrynidad i Tobago na Letnich Igrzyskach Olimpijskich 2016 reprezentowało 32 zawodników: 21 mężczyzn i 11 kobiet. Był to siedemnasty start reprezentacji Trynidadu i Tobago na letnich igrzyskach olimpijskich.
WTrynidad i Tobago na Zimowych Igrzyskach Olimpijskich 1994 reprezentowało dwóch zawodników, którzy wystartowali w zawodach bobslejowych. Był to pierwszy start Trynidadu i Tobago na zimowych igrzyskach olimpijskich.